La vicenda del Pellegrinaggio in Oriente viene raccontata in prima persona, molti anni dopo gli eventi narrati, da "H.H.", un musicista tedesco il quale, qualche tempo dopo la grande guerra, aveva aderito alla "Lega", una antica e misteriosa setta di cui erano stati membri alcuni famosi personaggi, fittizi o reali, come Platone, Mozart,Pitagora, Paul Klee, Don Chisciotte, Tristram Shandy, Baudelaire, e il barcaiolo Vasudeva, un personaggio di Siddharta. Il gruppo al quale si era unito H.H. aveva deciso di recarsi a piedi in "Oriente" per uno scopo molto elevato, sebbene destinato a rimanere segreto; il narratore aveva anche uno scopo privato: quello di incontrare la bellissima principessa Fatma (delle Mille e una notte) e di conquistarne possibilmente l'amore. Anni dopo H.H. si trova in difficoltà nel raccontare lo svolgimento di quel viaggio, che peraltro non fu portato a termine, sia perché non possiede né memorie, né oggetti, né diari di quel viaggio, sia perché il viaggio si svolgeva non solo nello spazio (per es. Svizzera, Italia) ma anche nel tempo (per es. si andava nel Medioevo o nell'età dell'oro). Dopo aver percorso la prima parte del viaggio in una atmosfera simpatica e illuminante, il gruppo dei pellegrini entrò in crisi durante l'attraversamento di una profonda gola nel Morbio Inferiore allorché scomparve Leo, un semplice servitore, ma «bello, simpatico e servizievole». Nei pellegrini nacque la consapevolezza che senza «il buonumore, il canto e l'entusiasmo» di Leo «l'impresa perdesse misteriosamente di valore». Per di più, con la scomparsa di Leo ciascun componente del gruppo notò la scomparsa di oggetti indispensabili dal proprio bagaglio. In particolare, H.H. non trovò più un manoscritto, contenente l'antico statuto della Lega, e un anello, due oggetti conservati nello zaino. Quando qualcuno degli oggetti persi vennero nuovamente ritrovati dopo qualche tempo, ciascuno si rende conto che, una volta ritrovato, l'oggetto perduto non era affatto importante. Dopo tanti anni il narratore dovrà dare prova della sua fede ed obbedienza ritrovando anche ciò che credeva perduto.
"La nostra meta infatti non era soltanto il paese di levante, o meglio il nostro Oriente non era soltanto un'entità geografica, ma era la patria, la giovinezza dell'anima, era il Dappertutto e l'In-Nessun-Luogo, era l'unificazione di tutti i tempi. Di ciò avevo però coscienza solo ogni tanto per un istante e questa era la grande felicità che godevo allora".
"[..] e disperazione è il risultato di ogni serio tentativo di comprendere e giustificare la vita. Disperazione è il risultato di ogni serio tentativo di sostenere la vita con la virtù, con la giustizia, con la ragione e di soddisfarne le sue esigenze. Al di qua di questa disperazione vivono i fanciulli, al di là i risvegliati".
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